大学化学 >> 2013, Vol. 28 >> Issue (3): 77-81.doi: 10.3969/j.issn.1000-8438.2013.03.017

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芳基离子及芳基自由基与 环己二烯离子及环己二烯自由基的区别

许家喜   

  1. 北京化工大学理学院有机化学系 北京 100029
  • 发布日期:2013-06-25

芳基离子及芳基自由基与 环己二烯离子及环己二烯自由基的区别

许家喜   

  • Published:2013-06-25

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摘要： 通过比较芳香亲电取代与芳基重氮盐的水解反应和芳香亲核取代与芳基金属有机试剂参与的反应中芳香部分结构的差别来说明芳基正离子与环己二烯正离子以及芳基负离子与环己二烯负离子的区别。讨论了芳香自由基偶联中的芳基自由基及其对芳香环的自由基加成中的环己二烯自由基的差别。还讨论了芳基离子和自由基结构与芳香性的关系。反应中涉及芳烃芳香环碳原子的sp2杂化轨道形成的σ键断裂时,苯环的6电子大π键不被破坏,根据电子转移的情况,可以形成芳基正离子、芳基负离子或芳基自由基。而亲电试剂、亲核试剂或自由基对芳烃的苯环π键发生的加成反应,都会破坏苯环的6电子大π键,使其失去芳香性,相应地形成环己二烯正离子、环己二烯负离子和环己二烯自由基中间体。

关键词: 芳基离子, 芳基自由基, 环己二烯离子, 环己二烯自由基, 芳香性